Peter Bogdanovich was in de jaren ’70 en begin jaren ’80 een van de grotere filmmakers in Hollywood en was in deze periode dan ook voor meerdere awards genomineerd, waarvan hij er ook een aantal verzilverde. Na deze periode had Bogdanovich zich meer toegelegd op acteren, maar keert met dit toch wel sterrenvehicle terug.
She’s funny That Way verteld het verhaal van Izzy oftewel Isabel (Imogen Poots), een escortdame die graag actrice wilt worden. Zij krijgt van haar laatste cliënt, ene Derrick Johnson (Owen Wilson),de keus om te stoppen met het werk waarna zij in ruil daarvoor 30.000 dollar van hem krijgt om een leven op te bouwen. Wanneer zij de volgende dag een afspraak heeft met haar vervangende psychiater Jane Claremont (Jennifer Anniston), juicht dat laatste, het besluit om stoppen met escortwerk, toe. Als Isabel een auditie scoort voor een toneelstuk blijkt dat haar rol hoe ironisch dat van een escortdame te zijn, Derrick blijkt de regisseur te zijn en tot overmaat van ramp is zijn vrouw Delta Simmons (Kathryn Hahn) haar tegenspeler.
She’s Funny That Way valt het best te omschrijven als een ouderwetse screwball comedy met waarbij het voor de kijker duidelijk is hoe zit maar niet voor de karakters. Bogdanovich was ook verantwoordelijk voor de screenplay en daar had meer aandacht aan besteed mogen worden. Het leuke van een goed uitgevoerde screwball comedy is dat de karakters langere tijd om elkaar heen draaien in een web vol verwarring, waarvan je als kijker weet hoe het zit en dat juist voor de lach zorgt. Het gebrek hieraan is er mede verantwoordelijk voor dat de film niet verder komt een opeenstapeling van leuke scenes, waar het alleen nergens hilarisch wordt. Met een cast bestaand uit veel acteurs, welke ervaring hebben met komedies, zoals o.a. Jennifer Aniston, Owen Wilson en Rhys Ifans had Peter een cast voor handen welke er qua vertolkingen echt wel zin in had, maar die gewoon te weinig te doen krijgen. Imogen Poots, welke het middelpunt vormt van het verhaal, is de afgelopen jaren druk bezig en weet met haar charmante verschijning en dik aangezette New Yorkse accent wel de juiste snaar te raken en het geheel speels te houden. Het is daarom jammer dat er zo weinig uit het gegeven gehaald wordt, waardoor She’s Funny That Way in de middelmaat blijft hangen en niet die blijvende indruk zal achterlaten wat wel had gekund en misschien wel had gemoeten.