Het gedoe begint als Broadway-regisseur Arnold (Owen Wilson) de nacht doorbrengt met Izzy (Imogen Poots). De jonge prostituee wil dolgraag actrice worden en Arnold besluit Izzy fors te betalen om haar op weg te helpen. Het gevolg is een en al verwarring, jaloezie, onbegrip en andere kolderieke situaties. Met Jennifer Aniston als Izzy’s gefrustreerde therapeute, Will Forte als haar vriend én toneelschrijver en Kathryn Hahn als Arnold’s vrouw. En acteur Rhys Ifans bemoeit zich er ook graag mee. Naarmate het aantal ontmoetingen en geheimen elkaar in rap tempo opvolgen, loopt de hachelijke situatie compleet uit de hand.