The Longest Ride vertelt over de liefde tussen voormalig rodeokampioen Luke (Scott Eastwood), die zijn comeback wil maken, en de studente Sophia (Britt Robertson), die op het punt staat haar droombaan te krijgen in de kunstwereld van New York. Hun verschillende wegen en botsende idealen stellen hun relatie zwaar op de proef. Totdat Sophia en Luke in contact komen met Ira (Alan Alda) en hun leven totaal verandert. Ira’s herinneringen aan zijn geliefde vrouw en hun tientallen jaren durende romance, inspireert het jonge stel.